Sejarah Sekolah
SMP Muhammadiyah 5 Siliragung merupakan sekolah yang berada di bawah naungan organisasi Muhammadiyah kawasan Banyuwangi bersama dengan beberapa sekolah sederajat lainnya, yakni SMP Muhammadiyah 1 Genteng, SMP Muhammadiyah 2 Purwoharjo, SMP Muhamammadiyah 3 Banyuwangi, SMP Muhammadiyah 4 Sumberasri, SMP Muhammadiyah 7 Sempu, SMP Muhammadiyah 8 Genteng, SMP Muhammadiyah 10 Muncar, dan SMP Muhammadiyah 11 Rogojampi.
Pada tahun 1965, beberapa tokoh tua dari desa Buluagung, yakni H. Sirath, KH. Abdul Ghani, Dul Asengat, Tajab, Dul Basir, Wahab, Sanusi, Musrin, H. Ikhsan (lurah desa Kesilir)---yang sebagian besar adalah anggota partai Masyumi---memiliki gagasan untuk mendirikan sekolah. Mereka melakukan koordinasi dengan golongan muda yaitu, Sukatman A. S. (koordinator), Harun Suhar Al Khotob., B.E, Bambang Suhariyanto., B.E, Suratman Budi., B.E, Bambang Sungkono, Damanhuri, dan Sukin Al Khoir---beberapa diantaranya adalah alumni Universitas Gajah Mada Yogyakarta---untuk mendirikan Sekolah Menengah Pertama Islam (SMPI) di desa Siliragung.
Pada tahun 1972, pemerintah menetapkan bahwa semua sekolah di Indonesia harus berada di bawah naungan suatu yayasan, sehingga SMPI bergabung dengan yayasan Muhammadiyah.
Organisasi Muhammadiyah Pesanggaran saat itu masih berupa ranting, belum menjadi cabang. Oleh karena itu, SMPI bergabung dengan Muhammadiyah Cabang Sumberasri. Kemudian, SMPI berubah nama menjadi SMP Muhammadiyah 5 Pesanggaran (filial dari SMP Muhammadiyah 4 Sumberasri).
Pergantian Kepala Sekolah
Sejak didirikan, terjadi beberapa kali pergantian kepemimpinan kepala sekolah, yaitu sebagai berikut.
1) Harun Suhar Al Khotob., B.E (1967-1982)
Harun Suhar merupakan putra kandung dari salah satu pendiri sekolah, yakni KH. Abdul Ghani.
2) Sumiran Melun (1982)
Sumiran berasal dari desa Silirsari. Namun, masa kepemimpinannya tidak bertahan lama.
3) Mudhofir (1983-1985)
4) Susanto (1985)
Susanto berasal dari desa Sukorejo. Ia menjabat sebagai kepala sekolah hanya satu tahun. Setahun kemudian, terjadi status quo, yaitu kekosongan kepala sekolah. Oleh karena itu, pelaksana tugas harian (PLTH) kepala sekolah diambil alih oleh Margono AG---putra kandung K.H. Abdul Ghani, sekaligus adik dari Harun Suhar Al Khotob., B.E---yang kala itu merupakan salah satu guru di SMP Muhammadiyah 5 Pesanggaran.
5) Wasyim Mulyadi (1987)
Setahun menjabat sebagai kepala sekolah, Wasyim Mulyadi meninggalkan SMP Muhammadiyah 5 Pesanggaran untuk mengikuti program Dewan Dakwah Indonesia (DDI). Kemudian, beliau dikirim sebagai dewan dakwah ke pulau Kalimantan. Kekosongan kepala sekolah kembali terjadi. Pelaksana tugas harian kembali dilakukan oleh Margono AG.
6) Eko Rahayu
Eko Rahayu diangkat sebagai kepala sekolah setelah satu tahun menjadi guru di SMP Muhammadiyah 5 Pesanggaran. Akan tetapi, masa jabatannya juga tidak berlangsung lama. Setahun kemudian beliau mengundurkan diri.
7) Tukimun AG, S.Pd (2001-2003)
Pada tahun 2001, Tukimun AG, S.Pd ditetapkan sebagai kepala sekolah merangkap jabatannya sebagai wakil kepala sekolah di SMPN 1 Pesanggaran. Masa jabatannya pun tidak berlangsung lama. Dua tahun kemudian, beliau mengundurkan diri sebagai kepala sekolah, bertepatan dengan ditetapkannya Margono AG, S.Pd sebagai wakil kepala sekolah.
8) Margono AG, S.Pd (2004- sekarang)
Pada tahun 2004-2007, jabatan kepala sekolah diamanatkan kepada Margono. Beliau menjadi guru di SMP Muhammadiyah 5 Pesanggaran sejak tahun 1987. Beliau juga merupakan alumni dari sekolah ini. Hal inilah yang membuatnya berjuang upaya untuk keberlangsungan almamater tercinta.